Büyük İskender, Diyojen’i sık sık ziyaret eder ve her gidişinde ona şöyle derdi:
“Sen yaşamda kıskandığım tek insansın.”
Diyojen dayanamayıp bir gün sordu:
“Bu nasıl olabilir?” dedi. “Ben yoksul bir dilenciyim. Oysa sen en büyük kralsın. Neredeyse tüm dünyayı ele geçirdin, benim kıskanılacak neyim var ki?”
İskender bu yanıtla yetinmedi.
“Dünyalara sahip bir imaparator olabilirim; ancak hiç neşem yok” dedi. “Senin ise hiçbir derdin yok, her anın neşe içinde, kalbin dans ediyor. Sanki her soluğun bir şarkı... Dünyaya bir daha gelme şansım olsaydı İskender değil de, Diyojen olarak gelmek isterdim.”
Diyojen kısa bir süre düşünüp gülümsedi ve “Peki! Neden gelecek seferi bekliyorsun o halde” dedi. “İstersen şimdide Diyojen olabilirsin. Seni engelleyecek hiçbir güç yok bu yeryüzünde.”
Geleceğe yönelik birçok tasarısı ve sorumlulukları olduğunu düşünen İskender “Olamaz” dedi. “Şimdi dünyayı fethediyorum, daha yapacak çok işim var, önce bunları bitirmeliyim.”
Diyojen, İskender’in gözüne onun yakın bir dostuymuş gibi baktı ve “Bunu hiçbir zaman bitiremeyeceksin” dedi ve ona şu öğütte bulundu:
“Hırslar çok uzun; ama insanı içten içe kemirir” dedi. “Yaşam ise çok kısa, ama o sürede bile insana sonsuz bir sevinç verir...”