Hz. Ömer, göreve geldikten sonra Bizans İmparatorluğu’na karşı Suriye
cephesindeki savaşlara da ara verilmeden devam edilmesini istedi. Hz. Ebû
Bekir döneminde kazanılan Ecnadeyn zaferinden (13/634) sonra Hz. Ömer
devrinde yapılan Fihl Savaşı’nda da Müslümanlar, Bizans kuvvetlerine
büyük zayiat verdirdiler (28 Zilkade 13 / 23 Ocak 635).
Müslümanlar, Mercüssuffer’de yenilip Dımaşk’a sığınan Bizans
askerlerini takip ederek şehri kuşatıp fethettiler (Receb 14 / Eylül 635). Aynı
yıl Mercürrûm Savaşı’nı da kazandılar. Bu sırada Ba‘lebek, Humus ve Hama
şehirleri de ele geçirildi.
Müslümanların bu başarıları üzerine Bizans İmparatoru Herakleios,
hıristiyan Araplar’ın ve Ermeniler’in katıldığı 50.000 ila 100.000 kişi
arasında olduğu tahmin edilen bir ordu hazırlayarak ardarda yaşanan bu
yenilgilere bir son vermeyi düşündü. Bizans’ın yaptığı savaş hazırlıklarını
öğrenen Hâlid b. Velîd, Humus ve Dımaşk’taki kuvvetleri de çağırdı ve
sayıları 25.000’i aşan askerleriyle Yermük vadisine geldi. Savaşmadan
beklenen üç aydan sonra 12 Receb 15 (20 Ağustos 636) günü yapılan meydan
savaşında Bizans ordusu çok ağır bir yenilgiye uğradı ve bölgedeki bütün
şehirler müslümanların eline geçti. Bizans ordu komutanı Theodoros
öldürülürken kurtulan askerler Filistin, Antakya, el-Cezire ve İrmîniye’ye
kaçtılar. Bunların bir kısmını takip etme görevini alan İyaz b. Ganm
Malatya’ya kadar ilerledi ve şehir halkı ile cizye ödemeleri şartıyla bir
antlaşma yaparak geri döndü. Bu gelişmeleri öğrenen Herakleios Malatya’ya
asker gönderip şehri yaktırdı, kendisi de Antakya’dan İstanbul’a döndü.
Yermük Savaşı’ndan sonra Suriye Bizans’ın elinden çıktı.
16 (637)yılında Şeyzer, Kınnesrin, Halep, ardından Antakya, Urfa, Rakka ve
Nusaybin kısa aralıklarla müslümanlara teslim oldu. Suriye ve el-Cezîre’nin
fethinden sonra İslam devletinin sınırları Toroslar’a dayandı. Bizans
İmparatoru Herakleios, sınır bölgelerinde yaşayan halkı müslümanların tehdit
ve saldırılarından korumak üzere iç kısımlara çekerek geniş bir sahayı boş
bıraktı. Öte yandan Filistin’in fethine devam edildi ve Kudüs kuşatıldı. Patrik
Sophronios şehrin anahtarlarını o sırada inceleme ve görüşmelerde bulunmak
için Suriye’ye gelen ve Cabiye’de bulunan Hz. Ömer’e teslim etmek
istediğini belirtti. Halife bizzat Kudüs’e giderek halka eman verip
kendileriyle bir antlaşma yaptı (17/638). Daha sonra Filistin’in sahil şehirleri
başta olmak üzere diğer yerleşim yerleri fethedildi. Hz. Ömer sahillere
yakınlığı dolayısıyla tehlike oluşturan Kıbrıs’ın fethine deniz seferinin
zorluğunu düşünerek izin vermedi.
Bu sırada Kudüs’ü teslim alan Hz. Ömer bütün kumandan ve valilerle
istişarelerde bulundu. Bizans’tan gelecek saldırıların önlenmesi için
Câbiye’deki ordugâhın dağıtılarak iki ayrı cephede savunma hatlarının
kurulmasını kararlaştırdı ve mevcut şehirlere yerleşilmesini istedi. 17 (638)
veya 18 (639) yılında Amvâs’ta çıkan veba salgını buradan Suriye’nin çeşitli
yerlerine yayıldı. Bu salgında başta Ebû Ubeyde b. Cerrah olmak üzere
birçok sahabînin de içinde bulunduğu 25.000’e yakın kişi öldü.
20 (641) yılında Hayber ve çevresindeki yahudileri Arap yarımadası
dışına çıkaran Hz. Ömer, daha sonra Hayber’e giderek bu bölgedeki
toprakların durumunu inceleyip karara bağladı.