Kimyada amit sözcüğü iki anlama sahiptir:
- Birinci anlamıyla amit, bir azot atomuna (N) bağlı bir karbonil grubu bulunduran bir organik fonksiyonel grup, veya bu gruba sahip bir bileşiktir.
- İkinci anlamıyla amit, bir azot anyonudur.
Birinci anlamıyla amit, bir amin türevidir, azota bağlı ornatıklardan biri bir asil grubudur. Genelde R1(CO)NR2R3 formülü ile gösterilir, burda R2 ve R3'ten biri veya ikisi birden hidrojen olabilir. Başka bir bakış açısıyla amitler bir karboksilik asit türevi olarak da sayılabilirler, hidroksil grubu bir amin veya amonyakla yer değiştirmiştir.
Amit sözcüğünün ikinci bir anlamı, amonyak (NH3) veya bir aminin protonsuz hali olan amit anyonudur. Genelde [R1NR2]- formülü ile gösterilir. Çok güçlü bir bazdır, çünkü amonyak ve türevleri, Brønsted asitleri olarak çok zayıftırlar.
Bir amin veya amonyaktaki azotun üzerindeki bir hidrojen atomunun bir metal katyonu ile değişmiş olduğu bileşikler de amit olarak bilinirler, bunlara azanid de denir.
Amitlerin özellikleri
Amit bağı kinetik olarak hidroliz olmaz. Ancak hem kaynayan alkalide, hem de kuvvetli asit şartlarda hidrolize olabilir. Biyokimyada amit bağlarına peptit bağı denir. Amit bağları proteinin tanımlayıcı özelliklerinden biridir, proteinlerin ikincil yapıları kısmen amitlerin hidrojen bağı kurma özelliğine bağlıdır.
Aminlere kıyasla amitler zayıf bazlardir. Bir aminin eşlenik asidinin pKa'sı 9.5 dolayındayken, bir amidin eşlenik asidinin pKa'sı -0.5'tir. Dolayısiyla amitlerin suda pek belirgin asit-baz özellikleri yoktur. Bu bazlık noksanlığı karbonil grubunun elektron çekici özelliği ile açıklanır. Azottaki yalnız elektron çifti rezonans sonucu karbonil grubuna delokalize olur, karbonille bir çift bağ oluşturarak oksijende bir eksi yük oluşmasına neden olur. Öte yandan amitler karboksilik asitlere, esterlere, aldehitlere ve ketonlara kıyasla çok daha güçlü bazlardır, (eşlenik asit pKa'sı -6 ile -10 arasındadır).
Amit tepkimeleri
Amitler amit hidrolizi yoluyla parçalanabilirler.
Vilmeier-Haack tepkimesinde bir amit bir imine dönüşebilir.
Hofmann düzenlenmesiyle birincil amitler birincil aminlere dönüşürler.
Amitler carbonil fonksiyonle gruplarının en kararlısıdır. Rezonans stabilizasyonu nedeniyle amitler fizyolojik şartlarda göreceli tepkisizdirler, benzer esterlerden dahi. Buna rağmen, amitler gene de tepkimeye girebilirler, genelde eğer karbonil atomuna bir elektronegatif atom saldırınca karbonil çift bağı kırılır ve tetrahedral bir ara bileşik oluşur. Amide saldıran fonksiyonel grup bir tiol, hidroksil veya amin olursa meydana gelen molekül bir siklol olarak, veya daha özel olarak, sırasıyla, tiasiklol, oksasiklol veya azasiklol olarak adlandırılır.
Normal şartlarda amidin protonu ayrışmaz: pKa'sı genelde 15'in üzerindedir. Ancak, aşırı asit şartlarda karbonik oksijen yaklaşık pKa= -1 ile protonlaşabilir.
0 Yanıt
2157 Gösterim